袁世凱駐朝時期標準照。（圖片來源：公有領域）
袁世凱是河南省陳州府項城縣人，名世凱，字慰亭，別號容庵。他出生於清咸豐九年（1859年）八月廿日。出世的地方是項城縣北的張營。因有捻軍，袁家遂徙居張營東廿里，築寨聚處，稱為袁寨。袁家在陳州府是一個世家，他的父親袁保中（字受臣）在地方上位列鉅紳，剿辦捻軍期間，籌辦團防，平捻有力；袁的叔父是袁保慶（字篤臣）一向追隨世凱的叔祖袁甲三。袁甲三是淮軍中剿平捻軍最有功勳的名將，最後官拜總督。袁保慶隨袁甲三轉戰皖豫兩省，頗著功績。
袁世凱排行第三，他的父親因為自己兄弟袁保慶征戰在外，年已四十還沒有兒子，而自己卻子女很多，因此便把袁世凱過繼給袁保慶，為其養子。
袁世凱過繼到叔父家以後，頗獲寵愛。他天性聰慧、好強、有決斷，六歲啟蒙，他的啟蒙老師也姓袁，是個不第秀才，名叫袁執中，也是袁保中的遠房族弟。袁讀書寫字雖然悟性很高，卻極不用功。
同治五年（1867年）袁保慶在山東做道員，袁時年八歲，也隨養父一塊到山東，袁保慶替他請了一位老師王志清為他課讀。過了兩年，袁保慶由山東調到江蘇，袁亦隨同前往。同治八年（1870年）袁保慶由揚州調到江寧（即南京），這時袁世凱生父袁保中夫婦和他的長兄世敦（字厚甫）、次兄世廉（字清泉）都遷到南京來同住。保中和保慶倆兄弟對袁都很溺愛，所以他雖和兩個哥哥一塊讀書，卻極不用功，時常逃學，這時他不過十二三歲，善騎悍馬。業師曲沼頗擅武藝，教以拳術，袁便以馳馬試劍為樂。同治十二年（1874年）五月袁保慶卒於江南鹽巡道任內，他生前好友劉銘傳、吳長慶來給他治喪，並把袁送回原籍項城。
過了一年，袁的堂叔袁保恆回家，見袁遊手好閒，無所事事，就命他和二哥世廉一同赴北京，受業於堂叔袁保齡。光緒元年（1875年）八月袁生父去世，這時袁保恆任戶部左侍郎，對袁的管教更嚴。第二年秋天，袁返項城應鄉試落第，他的生母劉氏和嗣母朱氏給他娶了一位于家的小姐為妻，袁這年是18歲。婚後再到北京，隨袁保恆堂叔到河南賑災，因嗣母朱氏病重趕返項城，而袁保恆則在開封任內病故。光緒四年（1878年）十二月袁妻于氏臨盆生了長子克定於陳州。
袁習制藝不守繩墨，他喜讀周犢山文，但又不肯卒讀，僅摘取周文中豪邁不羈之句，朗朗成誦。對於引經據典，也不求甚解。所以他所作的八股文，表面上似能模仿周文的皮毛，而蠻橫無理，則又不失袁本人野性難馴的本色。他的老師王雁臣曾命題「普天之下，莫非王土，率土之濱，莫非王臣」，要他撰寫一篇八股文。及呈卷，則所作之文，前後多不成句讀，惟其中有二小段妙句，可資奇文共賞。句云「東西兩洋，歐亞兩洲，隻手擎之不為重。吾將舉天下之土，席捲囊括於座下，而不毛者，猶將深入。堯舜假仁，湯武假義，此心薄之而不為；吾將強天下之人，拜手稽首於闕下，有不從者，殺之無赦」！王老師看完這篇文章，為之咋舌不已。
袁亦喜作詩，但不諳平仄，不講對仗，所賦律絕，多不合體裁；惟桀驁不馴的氣概，則躍然紙上，流露無遺。嘗作感事詩七絕一首：「眼前龍虎鬥不了，殺氣直上干雲霄；我欲向天張巨口，一口吞盡胡天驕！」又有登雨花臺所作七律一首，題為《懷古》：「我今獨上雨花臺，萬古英雄付劫灰；謂是孫策破劉處，相傳梅鍋屯兵來。大江滾滾向東去，寸心鬱郁何時開；只等毛羽一豐滿，飛下九天拯鴻哀」。詩以言志，可以看出他的懷抱。
袁自幼好大言，歸裡守制時，有空即泛覽兵書，雖不能通曉其意，但對客談兵，每侃侃無作色。他曾經對一位老朋友說：「過去我好奮匹夫之勇，現在學了萬人之敵，才知道好勇鬥狠，實在沒有什麼用處。三軍不可奪帥，我手上如果能夠掌握十萬精兵，便可橫行天下。」他的書房中擺滿了六韜三略，陰符，兵經新舊各版，蒐羅頗富。當時同縣有湯侍郎公子名叫曲池的，有周郎癖，對宋元以來的曲本，廣加蒐集，無一不備。因此，鄉人把這兩位名公子稱為「湯曲痴」與「袁書獃」取其同音，以資嘲笑。
徐世昌未仕時，當過塾師，曾在洛陽、安陽、扶溝、淮寧等縣衙辦理文案諸務。光緒五年（1877年）館於陳州李氏（署淮寧縣事李覲侯。淮寧今淮陽，清代為陳州府首縣），與袁訂文，袁年十九，徐廿五，兩人交稱莫逆，時相過往。徐欲入京應試，因阮囊羞澀，無法啟程，袁素輕財尚俠，且自命和徐是道義之交，於是到處張羅，替他籌到一筆資金，以壯其行色。徐晉京，果然一試而酬。及袁返里後，和他音問漸疏。數年後，徐探知袁蟄居故里，便寫信勸他出外謀事，為進身之計。袁經老友一番勸告，心為之動，乃籌妥川資，並攜帶家中僅有的細軟古玩，遄赴上海，打算叩訪當時以同知官上海水利廳的王雁臣老師。這時滬上青樓中有一名妓叫做呂商英的，三年前曾下嫁某鉅賈，以不見容於大婦，遂下堂重操舊業。雖年近花信，而秀麗依然。世凱偶於座上遇見，驚為天人。商英善琵琶，袁亦精此技，引為知音，遂成入幕之賓，晨昏顛倒，樂不思蜀。他贈商英一對聯句云「商婦飄零，一曲琵琶知己少；英雄落魄，百年歲月感懷多」。
不久他所攜帶旅費，都做了纏頭之資，當年混跡金陵困頓旅途的苦況，又重現於目前，不過，這次和上次不同的，離家時還帶些古董可以變賣，或可濟燃眉之急。於是找出兩個鼻煙壺，為其叔祖袁甲三之遺物。壺各長三寸，口徑半寸，質瑪瑙，色甚鮮明，中現龍鳳花紋，價值2000餘金，托一位嫖友把這一對瑪瑙鼻煙壺轉押上海陸巡道，得500金。事有湊巧，這位陸巡道是王雁臣的親戚，陸便把這對鼻煙壺給王雁臣看。王一看，便認出這是袁家的寶物，追問何以會落到陸的手中。陸將經過說給王聽，王始知袁已到滬月餘，因流連平康對他避不見面，現在床頭金盡，竟押售祖物度日，急急派人把袁找來，嚴加責備。袁被王老師嚴詞責問，不禁潸然淚下，自怨自艾，縷述艱窘，王深知這門生才有餘而德不足，遂於言詞中，加以刺激，促其反省。允其暫住，袁在窘迫中獲得安身之所，自感萬幸。從此刻苦奮勵，閉戶讀書，每日學作楷書與筆札，歷時兩月，足不出戶。王雁臣每出入，嘗暗中窺袁動態，見其奮勉攻讀，一洗從前惡習，並察閱他所作的筆札亦漸流暢達意，便欣然出資為袁贖回二瑪瑙壺。
陳壽撰《三國誌》，描繪曹操幼年生活和嗜好，細膩而生動，後來羅貫中藉此發揮，千古而下，把曹孟德塑造成歷史上最特出的姦雄。那段故事是說曹操童年時曾向一位有知人之術、會品評人物的許劭請教自己的未來，許劭說他是「治世之能臣，亂世之姦雄」，曹操聞之大喜而去。由此可見曹操童年時即以姦雄自許。袁世凱也是一樣，他19歲時曾在陳州府城隍廟前找一位很出名的相命先生看相，這位江湖術士大約70多歲，招牌叫「瞿然驚神算」。這位先生對袁端詳很久，用極端嚴肅的口吻說：「公子天庭廣闊，來自富貴之家，少年英發，出人頭地，中年位躋公卿，50歲微有挫折，但正是以退為進，禍為福倚，此後有七年大運貴不可言。」袁辭出後，瞿然驚望著他的背影說：「此子不同凡人，如宿命論定，乃亂世之梟雄。」那時陳州有一位翰林學士段晴川，知人論世。有獨見之明，凡經他品題之人，莫不聲譽噪起。袁也曾往謁，段學士認為袁的功業將凌駕其叔祖袁甲三之上，但才氣有餘而制藝不足。
袁在家鄉時間不多，因此一直沒有好好讀書，他的愛好是飲酒和馳馬，每飲酒必豪飲數鬥，騎馬則馳騁郊原。當時陳州府的太守吳重熹，也是袁的父執，常常勸戒袁，但袁並不接受。
袁世凱早年受堂叔袁保恆督教最嚴，袁也最畏敬袁保恆，所以在他隨袁保恆在北京讀書那三年，最為馴順，書也讀得很多。袁保恆認為袁思慮太多，防患太深，遇大事必須當機立斷。這些提示，對袁世凱後來任事決斷有很大影響。因為，在袁來說，他的親生父親和他接近太少，嗣父則過於溺愛他，對他有深厚教誨的，則是在他親父和嗣父都已去世後，認真管他的堂叔袁保恆。
袁保恆病歿於河南開封任內，第二年清廷把袁保恆的捐款移獎袁世凱。清朝盛行捐官，袁世凱因不善制藝，鄉試落第，得到叔父的餘蔭，為中書科中書。他並不把這個捐官放在眼裡，不過他自己是個落第書生，叔父已死，沒有人督教他了，這時他把所有的詩文和書籍都用一把火燒掉，自己對自己說：「大丈夫志在四方，豈能鬱郁久困在筆硯之間以自誤歲月？」
他的「四方之志」並未落空，光緒六年（1880年）冬天，慶軍統領吳長慶督辦山東海防，王雁臣向吳推薦袁世凱，吳長慶就調他到山東軍營中。
